查尔斯·斯旺三世是纽约顶尖广告公司的创意总监，生活精致而空虚。在被模特女友抛弃后，他的精神世界开始崩塌。他无法工作，整天对着镜子与自己辩论，甚至开始幻想自己是古希腊的悲剧英雄。他请来大学时辩论队的死党柯比和古怪的插画师帮他想办法挽回女友。三人策划了一系列荒唐的计划，包括租一艘游艇假装出海遇险、伪造一本回忆录等。在纸醉金迷的七十年代纽约，斯旺三世不断在现实中看到各种超现实的隐喻：一只会说话的狗，一个永远在打电话的秘书。最终，他放弃了追回女友，而是在一次深夜的派对中，对着自己创造的广告海报，露出了一丝释然的微笑。
韦斯·安德森式的精致构图与复古色调，配上伍迪·艾伦式的碎碎念。影片气质独特，用极致的荒诞包装深刻的内核。主角的内心独白精彩绝伦，是一部献给文艺青年的心理画卷。
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